Introducere în alcani

Notițele de față explorează hidrocarburile saturate cunoscute sub numele de alcani. Aceste substanțe reprezintă fundamentul chimiei organice și sunt esențiale pentru înțelegerea structurii și proprietăților compușilor organici.

Pro Tip: Înțelegerea alcanilor reprezintă primul pas pentru stăpânirea chimiei organice - stai liniștit, vei reuși să înveți treptat toate proprietățile lor!

Structura și clasificarea alcanilor

Alcanii (CₙH₂ₙ₊₂) sunt hidrocarburi alifatice saturate. Ei conțin doar legături simple între atomii de carbon, având formula generală CₙH₂ₙ₊₂, unde n reprezintă numărul atomilor de carbon.

Structural, atomii de carbon din alcani prezintă hibridizare sp³, formând legături simple (σ) cu unghiuri de 109°28'. Cel mai simplu alcan este metanul (CH₄).

Izomeria de catenă apare începând cu butanul (C₄H₁₀), care are doi izomeri. Acest fenomen devine tot mai complex pe măsură ce crește numărul atomilor de carbon.

Atenție! Alcanii au o geometrie spațială tetraedrică în jurul atomului de carbon, ceea ce influențează toate proprietățile lor!

Geometria moleculară a alcanilor

Alcanii au molecule tridimensionale cu o geometrie bine definită. În metanul (CH₄), atomul de carbon se află în centrul unui tetraedru regulat, cu patru atomi de hidrogen la vârfuri.

La etanul (C₂H₆), cei doi atomi de carbon sunt legați printr-o legătură σ cu lungimea de 1,54 Å. Atomii de hidrogen sunt dispuși în jurul atomilor de carbon menținând geometria tetraedrică.

Această structură spațială determină proprietățile fizice și chimice ale alcanilor și influențează comportamentul lor în reacții.

Radicalii alcanici

Radicalii sunt specii chimice derivate din alcani prin îndepărtarea unuia sau mai multor atomi de hidrogen. Ei se clasifică în:

• Radicali monovalenți $simbolizați cu terminația -il$: au un singur electron neparticipant la legături $ex: CH₃- metil$
• Radicali divalenți $cu terminația -ilen sau -iliden$: au doi electroni neparticipanți $ex: -CH₂- metilen$
• Radicali trivalenți $cu terminația -in sau -ilidin$: au trei electroni neparticipanți

Exemplul etanului $CH₃-CH₃$ ne arată cum se formează radicalul etil $CH₃-CH₂-$ sau etilen.

Interesant! Radicalii sunt intermediari foarte reactivi în multe reacții organice, deși existența lor este foarte scurtă!

Proprietățile radicalilor

Radicalii sunt specii chimice reactive cu proprietăți speciale:

Nu pot exista în stare liberă pentru perioade lungi, fiind extrem de reactivi. Această reactivitate se datorează prezentei unui orbital monoelectronic (cu un singur electron neparticipat la legături).

Electronul neparticipat face ca radicalul să fie instabil și să tindă să formeze legături pentru a-și completa configurația electronică.

Atenție! Reactivitatea ridicată a radicalilor îi face intermediari importanți în multe reacții organice, inclusiv în polimerizare!

Nomenclatura alcanilor

Denumirea alcanilor ramificați folosește reguli specifice și prefixe pentru a indica poziția și tipul ramificațiilor:

Prefixul "izo-" se folosește pentru catene cu un radical metil pe C₂, cum ar fi izopentanul $2-metilbutan$.

Prefixul "neo-" indică o catenă cu doi radicali metil pe C₂, cum este neopentanul $2,2-dimetilpropan$.

Pentru structuri mai complexe, se folosește sistemul IUPAC, numerotând catena principală și indicând poziția ramificațiilor, ca în 2-metilbutan.

Sfat util: Pentru a denumi corect un alcan, identifică mai întâi cea mai lungă catenă, apoi numerotează astfel încât ramificațiile să aibă cei mai mici indici posibili!

Izomeria de catenă la alcani

Izomeria de catenă apare începând cu butanul (C₄H₁₀), care are doi izomeri: n-butan și izobutan $2-metilpropan$.

Cu cât crește numărul atomilor de carbon, cu atât crește și numărul de izomeri posibili. De exemplu:

• Pentanul (C₅H₁₂) are 3 izomeri: n-pentan, izopentan și neopentan
• Hexanul (C₆H₁₄) are 5 izomeri
• Heptanul (C₇H₁₆) are 9 izomeri
• Octanul (C₈H₁₈) are 18 izomeri

Acești izomeri au aceeași formulă moleculară, dar proprietăți fizice diferite.

Pro Tip: Nu încerca să memorezi toți izomerii! Învață regulile de construcție și vei putea să îi desenezi logic când ai nevoie de ei.

Complexitatea izomeriei alcanilor

Odată cu creșterea numărului de atomi de carbon, numărul de izomeri crește exponențial. Pentru hexan (C₆H₁₄) există 5 izomeri posibili: n-hexan, 2-metilpentan, 3-metilpentan, 2,2-dimetilbutan și 2,3-dimetilbutan.

La nonanii (C₉H₂₀), numărul izomerilor ajunge la 35, arătând diversitatea structurală a alcanilor superiori.

De la heptani (C₇H₁₆) începe să apară și izomeria optică, un tip special de stereoizomerie care aduce și mai multă complexitate moleculelor.

Interesant: Numărul de izomeri posibili pentru C₃₀H₆₂ depășește 4 miliarde! Din fericire, nu va trebui să îi memorezi pe toți la școală.

Proprietăți fizice ale alcanilor

Proprietățile fizice ale alcanilor sunt determinate de tăria forțelor intermoleculare. Alcanii au molecule nepolare datorită diferențelor mici de electronegativitate între atomii de carbon și hidrogen.

Starea de agregare în condiții standard (25°C, presiune normală) variază în funcție de numărul de atomi de carbon:

• C₁-C₄: gaze (metan, etan, propan, butan)
• C₅-C₁₇: lichide
• ≥C₁₈: solide

Aplicație practică: Starea de agregare a alcanilor explică de ce gazul metan este folosit pentru încălzire, butanul pentru brichete, iar parafina (alcani superiori) pentru lumânări.

Punctele de fierbere și topire ale alcanilor

Punctele de fierbere și topire ale alcanilor urmează câteva reguli importante:

• Cresc odată cu numărul atomilor de carbon din moleculă
• Scad când catena se ramifică $mai multe ramificații = p.f. mai scăzut$
• Scad cu creșterea numărului de ramificații

De exemplu, pentru pentani: n-pentan (36°C) > izopentan (28°C) > neopentan (9,5°C).

Similar, 2,3-dimetilbutanul (58°C) are punctul de fierbere mai ridicat decât 2,2-dimetilbutanul (49,4°C) pentru că are o structură mai puțin ramificată.

De reținut: Alcanii cu structuri mai compacte (mai ramificate) au suprafețe de contact intermoleculare mai mici, rezultând în forțe de atracție mai slabe și puncte de fierbere mai scăzute.