Reacția de nitrare a compușilor aromatici
Reacția de nitrare este un proces prin care un atom de hidrogen de pe nucleul aromatic este înlocuit cu grupa nitro −NO2, rezultând nitroderivați. Această reacție se realizează cu un amestec numit sulfonitric sau nitrant, format din acid azotic concentrat (HNO₃) și acid sulfuric concentrat (H₂SO₄).
Unul dintre produșii importanți obținuți prin nitrare este nitrobenzenul (cunoscut și ca esență de Mirban), un lichid slab gălbui cu miros de migdale amare. Acesta este insolubil în apă, dar solubil în alcool și eter. Deși toxic, nitrobenzenul are utilizări importante în fabricarea anilinei, a coloranților și medicamentelor, precum și în industria cosmetică.
Nitrarea toluenului cu trei molecule de HNO₃ conduce la formarea trinitrotoluenului (TNT sau trotil), un exploziv puternic. La compușii aromatici polinucleari, cum ar fi naftalina, reacția de nitrare prezintă particularități - poziția alfa (α) este mai reactivă decât poziția beta (β), influențând astfel produșii de reacție.
🧨 Știai că? Explozia trotilului implică consumul de oxigen și eliberarea unor volume mari de gaze și energie, conform ecuației: 4 C₇H₅N₃O₆ + 21 O₂ → 28 CO₂ + 10 H₂O + 6 N₂ + Q