Compuși cu multipli atomi de carbon asimetrici
În compușii cu doi atomi de carbon asimetrici diferiți, cum ar fi CH₃-CH(Cl)-CH(Br)-CH₃, pot exista patru stereomeri organizați în perechi. Formele eritro și formele treo reprezintă modul de organizare a acestor izomeri. Avem perechi de enantiomeri (1)-(2) și (3)-(4), iar între celelalte combinații există relații de diastereoizomeri optici.
Numărul total de enantiomeri posibili pentru un compus cu n atomi de carbon asimetrici este 2ⁿ, formând 2ⁿ⁻¹ perechi de enantiomeri. Această regulă este esențială pentru a anticipa complexitatea stereochimică a compușilor organici.
În cazul compușilor cu doi atomi de carbon asimetrici identici, situația este specială. Când avem configurații opuse la cei doi centri chirali, apare o mezoformă - o moleculă simetrică (achirală) care, deși conține atomi de carbon asimetrici, nu prezintă activitate optică din cauza compensației intramoleculare. În acest caz, avem trei stereoimeri: doi enantiomeri și o mezoformă.
💡 O mezoformă este un paradox chimic: deși conține centre chirale, molecula în ansamblu este achirală din cauza unui plan de simetrie intern, ceea ce duce la anularea activității optice!