Introducere în studiul chimiei organice

Substanțele organice sunt peste tot în jurul nostru! Le găsim în două mari categorii: naturale (zahăride, proteine, grăsimi, vitamine) și de sinteză (săpunuri, medicamente, detergenți, parfumuri). Aceste substanțe provin din plante, animale, petrol, cărbune și gaze naturale.

În compoziția substanțelor organice, elementele principale sunt carbonul (C), hidrogenul (H), oxigenul (O) și azotul (N), numite elemente organogene. Mai pot apărea și halogeni (F, Cl, Br, I), sulf (S), fosfor (P) și unele metale (Na, K, Fe, Mg).

Hidrocarburile sunt compușii formați doar din carbon și hidrogen, având formule generale precum CₓH₂ₓ₊₂, CₓH₂ₓ sau CₓH₂ₓ₋₂. Când o hidrocarbură conține și alte elemente, apare o grupă funcțională care dă proprietăți specifice substanței.

💡 Chimia organică se poate defini simplu ca fiind chimia hidrocarburilor și a derivaților lor. Ceea ce unește toate aceste substanțe este prezența legăturilor covalente, formate prin punerea în comun de electroni între atomi.

Formulele compușilor organici

Cum descrii compoziția unei substanțe organice? Există mai multe tipuri de formule care te ajută să înțelegi structura și proprietățile compușilor.

Formula procentuală arată cota de participare a fiecărui element chimic în 100 g de compus. De exemplu, dacă un compus are 61,01% C, 15,25% H și 23,72% N, poți calcula raportul atomic între elemente și vei obține formula brută.

Formula brută indică raportul atomic de combinare al elementelor în compusul respectiv. Pentru compusul de mai sus, raportul atomic C:H:N = 3:9:1, deci formula brută este C₃H₉N.

Formula moleculară arată compoziția exactă a unei molecule, calculată cu ajutorul masei moleculare. De exemplu, pentru compusul anterior, dacă masa moleculară este 59 g/mol, formula moleculară va fi C₃H₉N.

🔍 Formula plană este deosebit de importantă deoarece arată modul în care atomii sunt legați între ei. Un compus cu formula C₃H₉N poate avea structuri diferite, cum ar fi: H₃C-CH₂-CH₂-NH₂, H₃C-CH(NH₂)-CH₃ sau H₃C-N(CH₃)-CH₃.

Hidrocarburi - Alcanii

Te-ai întrebat vreodată din ce sunt făcute combustibilile pe care le folosim zilnic? Alcanii sunt hidrocarburi saturate, adică au doar legături simple între atomi de carbon $C-C$ și legături carbon-hidrogen $C-H$.

Alcanii pot avea catenă liniară $n-alcani$ sau ramificată (izoalcani) și respectă formula generală C₍ₙ₎H₍₂ₙ₊₂₎. Primii termeni ai seriei sunt metanul (CH₄), etanul (C₂H₆), propanul (C₃H₈) și butanul (C₄H₁₀).

Termenii unei serii de alcani formează o serie omologă - compuși care diferă între ei printr-o grupare CH₂ (numită diferență omologă). Când crește numărul de atomi de carbon, cresc și proprietățile precum punctul de fierbere.

Radicalii sunt resturi obținute dintr-un alcan prin îndepărtarea unuia sau mai multor atomi de hidrogen. Cei mai importanți radicali monovalenți sunt: metil $-CH₃$, etil $-CH₂-CH₃$ și propil $-CH₂-CH₂-CH₃$ sau izopropil $-CH(CH₃)₂$.

⚠️ Învață primii termeni ai seriei alcanilor și radicalii lor principali - vei avea nevoie de ei pentru a denumi corect compușii organici mai complicați!

Proprietățile alcanilor

Proprietățile fizice ale alcanilor sunt influențate direct de structura lor moleculară. Deoarece legăturile C-C și C-H sunt covalente nepolare, între molecule există doar interacțiuni slabe (forțe de dispersie). Asta explică de ce alcanii au puncte de fierbere și topire scăzute.

În seria omologă a n-alcanilor, punctele de fierbere cresc cu 20-30°C pentru fiecare atom de carbon adăugat. Primii patru termeni $C₁-C₄$ sunt gaze în condiții normale, termenii medii $C₅-C₁₅$ sunt lichizi, iar cei superiori (peste C₁₅) sunt solizi.

Alcanii sunt insolubili în apă dar se dizolvă bine în solvenți organici nepolari. Au densitate mai mică decât apa $0,6-0,8 g/cm³$ și plutesc deasupra acesteia. Nu au miros caracteristic, de aceea gazelor naturale li se adaugă compuși cu miros puternic (mercaptani) pentru a putea fi detectate scurgerile.

Din punct de vedere al reactivității chimice, alcanii pot participa la:

• Reacții de substituție (cum ar fi halogenarea)
• Reacții de izomerizare
• Reacții de ardere
• Reacții de dehidrogenare

🔥 Deși sunt considerați compuși mai puțin reactivi, alcanii sunt foarte buni combustibili tocmai datorită reacțiilor lor de ardere care eliberează cantități mari de energie!

Alchenele

După alcani, urmează o familie de hidrocarburi mult mai reactive - alchenele. Acestea sunt hidrocarburi nesaturate care conțin o legătură dublă între doi atomi de carbon $C=C$, restul legăturilor fiind simple.

Formula generală a alchenelor este C₍ₙ₎H₍₂ₙ₎, cu două atomi de hidrogen mai puțin decât alcanii corespunzători. Primii membri ai seriei sunt etena (C₂H₄), propena (C₃H₆), butena (C₄H₈) și pentena (C₅H₁₀).

Cei mai importanți radicali derivați din alchene sunt radicalul vinil $CH₂=CH-$ și radicalul alil $CH₂=CH-CH₂-$. Acești radicali sunt esențiali pentru formarea multor compuși organici, inclusiv materiale plastice.

Alchenele prezintă un fenomen important: izomeria. Izomerii sunt compuși cu aceeași formulă moleculară, dar cu structuri diferite. De exemplu, butena (C₄H₈) poate exista ca 1-butenă sau 2-butenă, în funcție de poziția legăturii duble.

💡 Legătura dublă C=C face alchenele mult mai reactive decât alcanii și determină multe din proprietățile lor chimice și fizice. De aceea, alchenele sunt materii prime importante în industria chimică!

Izomeria alchenelor

Alchenele prezintă tipuri de izomerie mai complexe decât alcanii, ceea ce face acest grup de compuși deosebit de interesant.

Izomeria de poziție apare când legătura dublă poate ocupa poziții diferite de-a lungul catenei. De exemplu, o hidrocarbură C₅H₁₀ poate fi 1-pentenă (cu legătura dublă între atomii de carbon 1 și 2) sau 2-pentenă (cu legătura dublă între atomii 2 și 3).

Izomeria de catenă apare datorită ramificării catenei principale. Același C₅H₁₀ poate exista ca 3-metil-1-butenă, 2-metil-2-butenă sau 2-metil-1-butenă, fiecare având proprietăți diferite.

Pentru butena (C₄H₈), pot exista:

• 1-butena (cu legătura dublă la capătul catenei)
• 2-butena (cu legătura dublă în interiorul catenei)
• 2-metilpropena sau izobutena (cu o ramificație metil)

🧪 Când desenezi structura unei alchene, numerotarea catenei începe întotdeauna de la capătul cel mai apropiat de legătura dublă. Acest lucru te ajută să determini corect numele compusului!