Ștefan cel Mare (1457-1504)
Domnitor al Moldovei, Ștefan cel Mare a urmărit contracararea tendințelor hegemonice ale marilor puteri vecine: Ungaria, Polonia și Imperiul Otoman. Strategia sa a fost de a evita conflictele simultane cu mai multe state.
Relațiile cu Polonia au urmat linia tradițională a vasalității. Prin tratatul de la Overchelăuți (1459), Ștefan l-a recunoscut suzeran pe regele Poloniei, Cazimir al IV-lea, asigurând astfel protecție împotriva Ungariei. Mai târziu, în 1485, a depus un nou jurământ de vasalitate la Colomeea, sperând în ajutor pentru recuperarea cetăților Chilia și Cetatea Albă, pierdute în favoarea turcilor.
Spre sfârșitul domniei, relațiile cu Polonia s-au deteriorat, culminând cu bătălia de la Codrii Cosminului (1497), câștigată de Ștefan. În 1499, s-a încheiat Tratatul de la Hârlău, de pe poziții de egalitate, care marca ieșirea Moldovei de sub suzeranitatea poloneză.
Relațiile cu Ungaria au fost inițial tensionate, regele Matei Corvin dorind să-și impună suzeranitatea asupra Moldovei. După bătălia de la Baia (1467), câștigată de Ștefan, relațiile s-au îmbunătățit, iar în 1475 s-a încheiat un tratat antiotoman în condiții de deplină egalitate.
Relațiile cu Imperiul Otoman au fost marcate de refuzul lui Ștefan de a plăti tributul. În ianuarie 1475, a obținut o strălucită victorie la Vaslui (Podul Înalt), folosind o tactică defensivă inteligentă. După victorie, a trimis o celebră scrisoare către principii europeni, solicitând ajutor împotriva otomanilor și descriind Moldova ca „poartă a creștinătății".
Citat celebru: În scrisoarea sa din 25 ianuarie 1475, Ștefan cel Mare descria Moldova drept „această poartă a creștinătății", subliniind rolul strategic al țării în fața expansiunii otomane.
În 1476, Moldova a fost din nou atacată de otomani, conduși de sultanul Mahomed al II-lea, iar bătălia de la Războieni (Valea Albă) s-a încheiat cu victoria otomanilor. Totuși, cetățile moldovene au rezistat, iar otomanii au fost nevoiți să se retragă.