Confruntări decisive și acțiuni diplomatice
Lupta de la Războieni (1476) a reprezentat o înfrângere pentru Ștefan, când sultanul însuși a condus campania împotriva Moldovei. Situația a fost complicată de atacul simultan al tătarilor, care l-a forțat pe Ștefan să-și împartă forțele pentru a-și proteja și teritoriul.
Victoria a revenit însă moldovenilor în Lupta de la Codrii Cosminului (1497) împotriva regelui Poloniei, Ioan Albert, care dorea să-l detroneze pe Ștefan. Acest conflict a demonstrat încă o dată abilitatea militară a domnitorului moldovean.
Pe plan diplomatic, Ștefan cel Mare a încheiat Tratatul de la Overchelăuți (1459) cu regele Poloniei, Cazimir al IV-lea, prin care recunoștea suzeranitatea Poloniei în schimbul recunoașterii domniei sale și al promisiunii de ajutor militar reciproc.
După victoria de la Vaslui, Ștefan a trimis o celebră scrisoare către principii europeni (1475), cerând sprijin împotriva iminentelor atacuri otomane. În această scrisoare, el numea Moldova „poarta creștinătății", subliniind importanța strategică a țării sale. Din păcate, doar regele Ungariei a răspuns acestui apel, cei doi încheiind un tratat de alianță.