Introducere în chimia organică

Chimia organică este știința care ne ajută să înțelegem lumea compușilor cu carbon. Acești compuși sunt clasificați în câteva categorii principale, începând cu hidrocarburile - compuși ce conțin doar carbon și hidrogen.

Hidrocarburile pot fi saturate (formate doar din legături simple, cum ar fi alcanii, izoalcanii și cicloalcanii) sau nesaturate (conțin legături duble sau triple, precum alchenele, alcadienele și alchinele). Există și hidrocarburi aromatice care conțin nucleul benzenic.

Compușii organici cu funcțiuni simple includ compușii halogenați $R-X$, compușii hidroxilici $alcooli R-OH, fenoli Ar-OH$, aminele $R-NH₂$ și compușii carbonilici (aldehide și cetone). Toate aceste clase de compuși au proprietăți specifice ce derivă din grupările lor funcționale.

💡 Reține că R reprezintă un rest de hidrocarbură, iar această notație ne ajută să înțelegem mai ușor structura compușilor organici.

Compuși carboxilici și compuși cu funcțiuni mixte

Compușii carboxilici $R-COOH$ formează o altă clasă importantă de compuși organici. Din aceștia derivă o serie de compuși precum esterii, nitrilii, clorurile acide, anhidridele și amidele - toți având gruparea carbonil $C=O$ în comun.

Compușii cu funcțiuni mixte conțin mai multe grupări funcționale în aceeași moleculă. Exemple importante includ aminoacizii $R-CH-COOH-NH₂$, hidroxiacizii $R-CH-COOH-OH$ și zaharidele. Acești compuși joacă roluri esențiale în biochimie și în procesele vii.

Este interesant că mulți compuși organici conțin și alte elemente în afară de carbon și hidrogen. Acestea pot fi elemente organogene nemetalice (P, N, S, F, Cl, Br, I, Si) sau elemente organometalice precum fierul (prezent în hemoglobină) și cuprul (în pigmenți respiratori).

💡 Aminoacizii sunt compușii din care sunt construite proteinele, fiind astfel elemente fundamentale ale vieții!

Legăturile chimice în compușii organici

În compușii organici întâlnim trei tipuri principale de legături: covalente, ionice (sau electrovalente) și covalent-coordinative $donor-acceptor$. Legăturile covalente pot fi simple (σ), duble (σ + π) sau triple (σ + π + π).

După modelul de întrepătrundere al orbitalilor atomici, avem legături covalente sigma (σ) și legături covalente pi (π). Un aspect important de reținut este că legătura π însoțește întotdeauna o legătură σ.

Hibridizarea reprezintă procesul de rearanjare a electronilor de pe ultimul strat în noi orbitali numiți orbitali hibrizi. Acești orbitali au o nouă formă, energie și orientare în spațiu. Există trei tipuri principale de hibridizare: sp³ (pentru legături simple), sp² (pentru legături duble) și sp (pentru legături triple).

💡 Hibridizarea explică forma moleculelor organice: hibridizarea sp³ duce la geometrie tetraedrică, sp² la geometrie triunghiulară plană, iar sp la geometrie liniară!

Legătura covalentă

Atomii de carbon, azot și oxigen formează diferite tipuri de legături în funcție de hibridizarea lor. Carbonul, având 4 electroni de valență, poate forma 4 legături simple (hibridizare sp³), 3 legături dintre care una dublă (hibridizare sp²), sau 2 legături dintre care una triplă (hibridizare sp).

Azotul, cu 3 electroni de valență, formează 3 legături simple (sp³), 2 legături dintre care una dublă (sp²), sau o legătură simplă și una triplă (sp). Oxigenul, având 2 electroni de valență, poate forma 2 legături simple (sp³) sau o legătură simplă și una dublă (sp²).

Halogeniii (F, Cl, Br, I) și hidrogenul formează doar o singură legătură covalentă simplă și nu se hibridizează. Aceste elemente participă la formarea legăturilor prin suprapunerea directă a orbitalilor lor atomici cu orbitalii hibrizi ai carbonului.

💡 Numărul de legături pe care le poate forma un atom este direct legat de numărul său de electroni de valență, ceea ce explică diversitatea structurilor chimiei organice!

Tipuri de catene de atomi de carbon

Catena reprezintă un lanț de atomi de carbon legați covalent. Există trei tipuri principale de catene: saturate, nesaturate și aromatice.

Catenele saturate conțin doar legături simple între atomii de carbon și pot fi liniare (toți atomii de carbon sunt legați în șir), ramificate (unii atomi de carbon formează ramificații) sau ciclice (formează figuri geometrice închise). Aceste catene sunt foarte stabile și reprezintă "scheletul" multor compuși organici.

Catenele nesaturate conțin cel puțin o legătură dublă sau triplă între atomii de carbon. Asemenea celor saturate, și acestea pot fi liniare, ramificate sau ciclice. Prezența legăturilor multiple face acești compuși mai reactivi și cu proprietăți speciale.

Catenele aromatice conțin nucleul benzenic - o structură ciclică cu șase atomi de carbon și legături delocalizate. Acestea pot fi mononucleare (un singur nucleu benzenic) sau polinucleare (mai multe nuclee benzenice unite), cum ar fi naftalina.

💡 Aromaticitatea conferă compușilor o stabilitate deosebită, aceștia fiind mai puțin reactivi decât te-ai aștepta de la compuși cu legături multiple!

Tipuri de atomi de carbon în catene

Atomii de carbon din compușii organici pot fi clasificați în funcție de numărul de legături pe care le formează cu alți atomi de carbon.

Carbonul nular nu formează nicio legătură cu alți atomi de carbon și se găsește în compuși simpli precum metanul (CH₄) sau dioxidul de carbon (CO₂). Carbonul primar face o singură legătură cu un alt atom de carbon, în timp ce carbonul secundar formează două legături cu alți atomi de carbon.

Carbonul terțiar se leagă prin trei legături simple de alți atomi de carbon, sau poate forma o legătură dublă cu un atom de carbon și o legătură simplă cu alt atom de carbon. Există și posibilitatea ca acesta să formeze o legătură triplă cu un alt atom de carbon.

Carbonul cuaternar formează patru legături simple cu alți atomi de carbon sau combinații de legături simple, duble și triple cu alți atomi de carbon. Aceste tipuri de carbon ne ajută să înțelegem structura moleculelor și să anticipăm proprietățile lor.

💡 Cu cât un atom de carbon are mai multe legături cu alți atomi de carbon, cu atât este mai "înghesuit" din punct de vedere steric, ceea ce influențează reactivitatea compușilor!

Nesaturarea echivalentă

Nesaturarea echivalentă (N.E.) este un concept foarte util pentru determinarea structurii moleculare a compușilor organici. Aceasta se calculează cu formula:

N.E. = $2 + Σmi(Vi-2)$/2

unde mi reprezintă numărul de atomi de același fel, iar Vi reprezintă valența lor.

Valoarea N.E. este întotdeauna un număr întreg și pozitiv. Dacă N.E. = 0, compusul conține doar legături simple. Când N.E. = 1, molecula conține o legătură dublă sau un ciclu cu legături simple. La N.E. = 2, putem avea o legătură triplă, două legături duble, sau un ciclu cu o legătură dublă.

Pentru compușii organici cu formula generală CaHbOcNdXeSf, nesaturarea echivalentă se poate calcula și cu formula simplificată:

N.E. = $2a + 2 - (b - d + e)$/2

Este important de reținut că N.E. reprezintă suma dintre numărul de legături multiple și numărul de cicluri din moleculă.

💡 Calcularea nesaturării echivalente poate fi un prim pas crucial când încerci să deduci structura unui compus organic necunoscut!

Formule în chimia organică

Nesaturarea echivalentă (N.E.) ne oferă informații valoroase despre structura compușilor organici. Când N.E. = 3, molecula poate conține trei legături duble, trei cicluri, sau combinații precum o legătură dublă și două cicluri, ori o legătură triplă, un ciclu și o legătură dublă.

În chimia organică, folosim diferite tipuri de formule pentru a descrie compușii. Formula brută arată natura atomilor și raportul atomic în care aceștia se găsesc în moleculă, exprimat în numere întregi. De exemplu, C₂H₆O ne spune că avem un compus format din carbon, hidrogen și oxigen în raportul 2:6:1.

Formula moleculară este mai precisă, indicând exact felul atomilor din moleculă și numărul acestora. Ea ne oferă compoziția exactă a moleculei, dar nu ne spune nimic despre modul în care atomii sunt legați între ei.

💡 Formula moleculară și N.E. împreună pot oferi indicii importante despre structura unui compus, dar pentru a determina structura completă sunt necesare și alte informații precum spectrul IR sau RMN!