Compuși carbonilici - Structură și clasificare

Compușii carbonilici conțin gruparea >C=O și se clasifică în două tipuri principale: aldehide și cetone. Aldehidele au gruparea carbonil la capătul lanțului, cu formula H>C=O, în timp ce cetonele au gruparea carbonil în interiorul lanțului, cu formula R>C=O.

Formula generală pentru aldehide este C₍ₘ₎H₍₂ₘ₎O. Exemple importante includ metanalul (formaldehida, CH₂O) și etanalul $acetaldehida, CH₃-CH=O$. Pentru cetone, un exemplu comun este dimetilcetona $acetona, H₃C-C-CH₃$.

Poziția grupării carbonil determină denumirea cetonelor: propanona (acetona), 2-pentanonă, 3-pentanonă. În cazul compușilor aromatici, întâlnim benzaldehida $C₆H₅-CHO$, care are un miros caracteristic de migdale amare.

💡 Bine de știut: Recunoașterea rapidă a unui compus carbonilic se face după prezența grupării C=O, iar diferențierea între aldehide și cetone se face observând dacă gruparea carbonil are un atom de hidrogen atașat (aldehidă) sau nu (cetonă).

Obținerea compușilor carbonilici

Există mai multe metode de obținere a compușilor carbonilici, fiecare potrivită pentru anumite situații. Hidroliza bazică a compușilor dihalogenați transformă compuși precum 1,1-diclorobutanul în aldehide, iar derivații dihalogenați corespunzători în cetone.

Oxidarea blândă a alcoolilor este o metodă frecvent utilizată. Alcoolii primari se oxidează la aldehide $R-CH₂-OH + [O] → R-CH=O + H₂O$, iar alcoolii secundari la cetone $R-CHOH-R + [O] → R-CO-R$. Agentul oxidant folosit este adesea bicromatul de potasiu (K₂Cr₂O₇).

O altă metodă importantă este adiția apei la alchine. Acetilena (HC≡CH) poate forma etanal (acetaldehydă), iar propina $CH≡C-CH₃$ poate forma acetonă. Reacția implică un intermediar instabil care se rearanjează pentru a forma compusul carbonilic final.

💡 Atenție: La examen, este important să reții că alcoolii primari formează aldehide, iar cei secundari formează cetone prin oxidare. Alcoolii terțiari nu pot forma compuși carbonilici prin oxidare directă!

Alte metode de obținere și proprietăți fizice

Cetonele pot fi obținute și din compuși cu gruparea OH legată de un atom de carbon dintr-o legătură dublă. Transformarea decurge astfel: -C=CH-OH → -C-CH₂-O, ceea ce reprezintă o metodă valoroasă în sinteza organică.

Oxidarea energică a alchenelor duce la formarea cetonelor, dar nu și a aldehidelor. Acesta este un aspect important care diferențiază metodele de obținere pentru cele două tipuri de compuși carbonilici.

Cetonele aromatice se obțin prin reacția de acilare a benzenului, cunoscută și ca reacția Friedel-Crafts. Un exemplu este reacția benzenului cu clorura de acetil care formează fenil metil cetonă: C₆H₆ + CH₃-COCl → HCl + C₆H₅-CO-CH₃.

Din punct de vedere al proprietăților fizice, compușii carbonilici sunt de obicei lichide solubile în apă. Între molecule există legături dipol-dipol, însă temperaturile lor de fierbere sunt mai mici decât ale alcoolilor, deoarece legăturile dipol-dipol sunt mai slabe decât legăturile de hidrogen din alcooli. Multe aldehide și cetone au mirosuri caracteristice: acetaldehida miroase a mere verzi, iar benzaldehida a migdale amare.

💡 Interesant: Mirosurile specifice ale compușilor carbonilici îi fac foarte valoroși în industria parfumurilor și a aromelor. Benzaldehida, de exemplu, este folosită pentru a da aroma de migdale în produsele alimentare.

Reacții ale compușilor carbonilici

Condensarea crotonică este o reacție importantă a compușilor carbonilici, care implică eliminarea unei molecule de apă. Această reacție este esențială în sinteza organică și permite formarea de molecule mai complexe.

O altă reacție importantă este condensarea cu fenoli. Formaldehida (CH₂O) poate reacționa cu fenolii pentru a forma alcooli orto/para-hidroxibenzilici. Această reacție stă la baza producerii unor materiale polimerice precum bachelita.

Reacțiile specifice aldehidelor includ reacția de oxidare, care transformă aldehidele în acizi carboxilici: R-CH=O + $O$ → R-COOH. Oxidarea se realizează cu diverși agenți oxidanți precum KMnO₄ + H₂SO₄, K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄, reactivul Tollens sau reactivul Fehling.

Reactivul Tollens (R-CH=O + 2Ag(NH₃)₂ → R-COOH + 2Ag + 4NH₃ + H₂O) produce o oglindă de argint pe pereții eprubetei, fiind un test calitativ important pentru identificarea aldehidelor. Aceasta demonstrează caracterul reducător al aldehidelor, care le diferențiază de cetone.

💡 Sfat pentru teste: Reactivul Tollens (oglinda de argint) și reactivul Fehling sunt teste specifice pentru aldehide. Cetonele nu dau reacții pozitive cu acești reactivi, ceea ce oferă o metodă simplă de diferențiere între cele două clase de compuși!

Reacția aldehidelor cu reactivul Fehling

Reacția aldehidelor cu reactivul Fehling este o altă reacție specifică și importantă pentru identificarea acestor compuși. În timpul acestei reacții, aldehidele reduc Cu(OH)₂ la Cu₂O, un precipitat roșu-cărămiziu, conform ecuației: R-CH=O + 2Cu(OH)₂ → R-COOH + Cu₂O + H₂O.

Această reacție evidențiază caracterul reducător al aldehidelor, care este o proprietate chimică fundamentală ce le diferențiază de cetone. Cetonele nu pot fi oxidate în condiții obișnuite și nu reacționează cu reactivul Fehling.

Testul Fehling este adesea folosit în laboratoarele de chimie organică pentru a identifica prezența unei grupări aldehidice într-un compus necunoscut. Culoarea caracteristică roșu-cărămizie a precipitatului de Cu₂O face acest test foarte vizual și ușor de interpretat.

💡 Aplicație practică: Testul Fehling este utilizat în medicina clinică pentru detectarea glucozei în urină (glicozurie), deoarece glucoza conține o grupare aldehidică care poate reduce Cu(II) la Cu(I).