Alchene: Ghid Complet cu Reacții și Proprietăți

Alchene

Alchenele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care au în structura lor o legătură dublă între doi atomi de carbon. Formula lor generală este CₙH₂ₙ, ceea ce indică prezența unei legături duble.

Denumirea lor se formează pornind de la alcanul corespunzător, înlocuind terminația "-an" cu "-enă". De exemplu, de la etan obținem etenă (C₂H₄), de la propan obținem propenă (C₃H₆).

Reține! Numărul atomilor de hidrogen din alchenă este dublu față de numărul atomilor de carbon, respectând formula CₙH₂ₙ.

Alchenele și izomeria

Alchenele pot prezenta diferite tipuri de izomerie, adică pot exista compuși cu aceeași formulă moleculară dar structuri diferite. Cel mai important tip este izomeria de poziție, care apare atunci când legătura dublă poate ocupa poziții diferite în catenă.

De exemplu, pentru butena (C₄H₈) avem izomerii: 1-butenă (CH₂=CH-CH₂-CH₃) și 2-butenă (CH₃-CH=CH-CH₃). Aceștia diferă prin poziția legăturii duble în moleculă.

Izomeria de catenă apare la alchene cu cel puțin 4 atomi de carbon. Pentru hexenă (C₆H₁₂) există mai mulți izomeri: 1-hexenă, 2-metil-1-pentenă, și altele.

Important! La numerotarea atomilor de carbon într-o alchenă, legătura dublă trebuie să primească numărul cel mai mic posibil, iar substituenții trebuie să ocupe locurile cu numerele cele mai mici în moleculă.

Izomeria geometrică

Alchenele prezintă un tip special de izomerie, numită izomerie geometrică, care apare din cauza imposibilității rotației în jurul legăturii duble C=C. Acest fenomen duce la apariția a două forme posibile de aranjare a grupelor în spațiu.

Când substituenții identici se află de aceeași parte a planului legăturii, avem izomerul cis. Când sunt de părți opuse, avem izomerul trans. De exemplu, 2-butena poate exista ca cis-2-butenă sau trans-2-butenă.

În cazul 3-hexenei (CH₃CH₂CH=CH-CH₂CH₃), putem avea forma cis, când grupele etil sunt de aceeași parte, sau forma trans, când aceste grupe sunt în poziții opuse față de legătura dublă.

Știai că? Izomerii cis și trans ai aceleiași alchene pot avea proprietăți fizice și chimice diferite, inclusiv puncte de fierbere și reactivitate diferite.

Determinarea izomerilor geometrici

Pentru a determina corect izomerii geometrici există reguli precise care folosesc sistemul de nomenclatură E/Z. Acesta este mai exact decât sistemul cis/trans, mai ales pentru molecule complexe.

Prima dată se determină atomul cu numărul atomic (Z) cel mai mic care se leagă la fiecare carbon din legătura dublă. Dacă atomii cu Z mai mic sunt de aceeași parte, avem izomerul Z (zusammen, corespunde aproximativ izomerului cis). Dacă sunt în poziții opuse, avem izomerul E (entgegen, corespunde aproximativ izomerului trans).

De exemplu, pentru 1-cloro-1-fluoro-1-propena, se analizează numerele atomice ale atomilor legați la fiecare carbon din dubla legătură și se stabilește dacă este forma E sau Z.

Atenție! Izomerii geometrici pot apărea și în compuși cu catene ciclice, cum ar fi cis-1,2-dimetil-ciclopropanul și trans-1,2-dimetil-ciclopropanul.

Proprietăți chimice ale alchenelor

Alchenele au o reactivitate chimică ridicată datorită legăturii duble. Principalul tip de reacție pe care o suferă este reacția de adiție, care constă în desfacerea legăturii π din dubla legătură și formarea de compuși saturați.

Adiția hidrogenului (H₂) se realizează în prezența catalizatorilor (Ni, Pt, Pd) la temperaturi între 0-80°C și conduce la formarea de alcani. De exemplu, etena (C₂H₄) + H₂ → etan (C₂H₆).

Adiția halogenilor (Cl₂, Br₂) în prezența tetraclorurii de carbon (CCl₄) duce la formarea de derivați dihalogenați vicinali. Etena + Cl₂ → 1,2-dicloroetan.

Adiția hidracizilor (HCl, HBr) produce derivați monohalogenați, cu atomul de halogen legat la unul dintre atomii de carbon din fosta legătură dublă.

Concluzie practică: În reacțiile de adiție, atomul de halogen se leagă de un carbon din dubla legătură, iar hidrogenul de celălalt, rezultând un singur produs de reacție.